V starem Rimu so živele svečenice boginje Veste, ki so skrbele, da sveti ogenj nikoli ne ugasne. Vestalke so izbirali samo iz najboljših družin in jih kot deklice prisilili v 30. letno službovanje, med katerim so morale ohraniti svoje devištvo. Vestalko, princeso Rhea Silvio, je posilil bog Mars in rodila mu je dvojčka, Roma in Rema (kasneje ustanovitelja mesta Rim). Princeso so zaprli, dvojčka pa v košari spustili po reki Tiberi, ki ju je naplavila na obrežje, kjer ju je našla volkulja in ju posvojila. Po legendi je v jami Lupercale volkulja ("lupus") dojila Roma in Rema, zato so v njeno čast antični duhovniki vsako leto ubili psa in dve kozi ter s krvjo namazali čela dveh dečkov iz plemiških družin. Gola dečka sta nato tekla proti mestu, ob poti pa so jima mlada dekleta ponujala svoja telesa, da jih lahkotno šibajo s še krvavimi jermeni žrtvovanih koz (imenovanimi "februa", po katerih je dobil ime mesec februar). Srečnice naj bi bile tako v naslednjem letu deležne večje plodnosti. Na ta praznik so stari Rimljani častili tudi Juno Februato, rimsko boginjo ljubezni in poroke. Na predvečer purifikacije (očiščenja, posta) so organizirali ljubezensko loterijo, kjer so mladeniči iz skrinje vlekli lističe z imeni deklet in si s tem za eno leto "priigrali" svojo seksualno partnerko. Znano je tudi, da so stari Rimljani radi organizirali orgije, kjer so se bičali z jermeni iz kozje kože.

S spreobrnitvijo iz poganstva v krščanstvo so Rimljani praznik Lupercale preimenovali po svetniku sv. Valentinu. Na ta dan se ptički snubijo (ženijo se na Gregorjevo, 12. marca), mlada dekleta pa ustvarijo predstavo o svojem bodočem ženinu. Ptič, ki ga prvega vidijo na ta dan, napove ženina: kos duhovnika, taščica mornarja, zlati ščinkavec bogataša, vrabec kmeta, modra taščica srečnega človeka, krivokljun prepirljivca, golob dobrosrčneža, če pa vidijo žolno, se sploh ne bodo omožile. Valentinovo je tudi edini dan, ko je ženski dovoljeno moškega zaprositi za roko. Če mladenič dekle zavrne, ji mora kupiti darilo (v ZDA običajno svilene nogavice). Danes večinoma dekleta pošiljajo ljubezenska pisemca (valentinčke) v obliki srca ali Kupida, moški pa za svoje izbranke (ki so jih uslišale ali zavrnile) kupujejo bolj ali manj draga darila. Zavrnjen moški v vsakem primeru ne dobi nič (niti nogavic).